# 2. Novak Djokovic vs Milos Raonic
A partida de Djokovic contra Raonic pode muito bem decidir o vencedor do grupo Ivan Lendl
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Depois de terminar 2015 em alta, Djokovic começou 2016 com um estrondo ao ganhar seu sexto título do Aberto da Austrália, que o colocou no mesmo nível que a lenda australiana Roy Emerson pelo maior número de títulos do Aberto da Austrália conquistados. Ele seguiu com uma chocante eliminação nas quartas de final no Dubai Tennis Championships antes de se recuperar com dois títulos consecutivos de Masters em Indian Wells e Miami. Após uma chocante derrota no Masters de Monte-Carlo para o tcheco Jiri Vesely, Nole venceu o Madrid Masters e chegou à final do Aberto da Itália. Ele finalmente completou um slam na carreira ao vencer seu primeiro título do Aberto da França e muitos cogitaram a possibilidade de Djokovic completar um slam no calendário. No entanto, suas esperanças de um campeonato no calendário foram destruídas em Wimbledon, quando ele foi eliminado do torneio na terceira rodada.
Ele se recuperou ao vencer a Rogers Cup, mas foi derrotado na primeira rodada das Olimpíadas do Rio pelo eventual medalhista de prata Juan Martin Del Potro, que o venceu pela segunda vez consecutiva nas Olimpíadas, tendo-o vencido anteriormente no playoff da medalha de bronze de Londres Olimpíadas.
Ele chegou à final do US Open antes de perder para Stan Wawrinka. Ele chegou às semifinais do Masters de Xangai e às quartas de final do Masters de Paris, onde foi humilhado por Roberto Bautista-Agut e Marin Cilic, respectivamente. Sua derrota no torneio posterior o levou a perder o primeiro lugar no ranking ATP.
Milos Raonic terminou 2015 mal devido a lesões. No entanto, ele começou 2016 de forma brilhante ao vencer o Brisbane International, derrotando Roger Federer na final. Ele seguiu com sua primeira semifinal do Aberto da Austrália, onde derrotou o campeão de 2014 e quarto cabeça de chave Stan Wawrinka na quarta rodada. Ele sofreu uma lesão no adutor durante a semifinal contra Andy Murray, que não só o levou à derrota subsequente, mas também o manteve fora de ação por mais de um mês.
Ele voltou à ação no Indian Wells Masters e chegou à final, onde foi espancado por Novak Djokovic. Ele continuou sua boa forma chegando às quartas de final dos próximos três torneios Masters em Miami, Monte-Carlo e Madrid. Depois de uma decepcionante derrota no Aberto da Itália, Raonic foi chocado na quarta rodada do Aberto da França pelo espanhol Albert Ramos-Vinolas.
Raonic tinha uma boa quadra de grama, onde chegou à final do Queen’s Club Championships antes de chegar à sua primeira final de Grand Slam em Wimbledon, depois de ter derrotado Roger Federer nas semifinais. Em ambas as ocasiões, Raonic foi espancado por Andy Murray.
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Ele começou a série do US Open chegando às quartas de final da Rogers Cup e do Cincinnati Masters antes de ser eliminado do US Open na segunda rodada. Ele chegou às semifinais do Aberto da China, mas desistiu devido a uma lesão no tornozelo. Durante o Masters de Paris, ele sofreu um quadríceps nas quartas-de-final contra Jo-Wilfried Tsonga, o que o levou a desistir da semifinal contra Andy Murray. Raonic e Djokovic se enfrentaram sete vezes no geral, com Djokovic vencendo todas. O confronto direto nas finais do World Tour será a terceira vez que Djokovic e Raonic se enfrentam este ano e pode muito bem ser a partida que decidirá quem vencerá o grupo de Ivan Lendl.
Previsão - Djokovic vencerá em dois sets