A qualificação liderou Oscar Otte, 3-6, 7-6 (3), 2-1, quando o alemão se aposentou na noite de terça-feira para garantir que o jogador de 24 anos tivesse sua primeira vitória na ATP em mãos.
Chegando a Acapulco, Jacopo Berrettini havia perdido todos os oito sets que disputou anteriormente nas partidas de qualificação do ATP Tour. O jogador de 24 anos precisou de um wild card para entrar na fase de qualificação do evento de nível 500 e parecia que a passagem de simples do italiano duraria pouco no sábado, quando ele perdeu um set de abertura, 6-0, para o No. 3 sementes, Geoffrey Blancaneaux.
No final da noite de terça-feira, no entanto, o nº 842 do mundo se encontrava na segunda rodada - do sorteio principal - no Abierto Mexicano Telcel ao lado do irmão mais velho Matteo. Depois de se classificar para seu primeiro sorteio principal no torneio após uma vitória de três sets sobre o Blancaneaux e uma vitória convincente sobre o compatriota Luciano Darderi, Berrettini liderou Oscar Otte por 3-6, 7-6 (3), 2-1, quando o alemão se aposentou devido a uma lesão no joelho esquerdo.
Com uma diferença de classificação de 764 posições a seu favor, Otte começou como o competidor experiente, garantindo uma pausa precoce e eliminando momentos de resistência para construir uma vantagem de um set. Mas depois que Berrettini salvou um break point para segurar no jogo de abertura do segundo set, ele se inseriu na partida com três jogos consecutivos. Embora a vantagem não tenha durado, ele ficou com Otte para chegar ao desempate.
Em sua mais recente participação em simples antes de Acapulco, J. Berrettini perdeu na segunda rodada do evento M25 em Vila Real de Santo Antonio.
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Durante a fase crucial do confronto, foi Berrettini quem emergiu como o jogador mais estável. Otte cometeu uma dupla falta em 1-1 e deu a seu oponente uma segunda mini pausa com um forehand errático em 1-4. Enquanto os dois mudavam de lado, o jogador de 29 anos sentou-se. Seguiu-se imediatamente um tempo limite médico, enquanto o treinador trabalhava no joelho esquerdo de Otte. Ele logo viu o placar empatado quando Berrettini perfurou um forehand na linha para enviar o confronto para a decisão.
Com a área de interesse gravada, Otte jogou por três jogos. Recorrendo a arremessos e grandes cortes, uma pausa no amor fez com que ele perdesse por 2 a 1 - e Otte então decidiu que era melhor não continuar mais. Ele agora está 0-4 contra a família Berrettini.
Para o jovem Berrettini, conquistou a primeira vitória em uma partida ATP e a primeira vitória no Top 100. O sucesso até agora é projetado para vê-lo retornar bem dentro do Top 500. Conseguir uma virada sobre o número 8, Alex de Minaur, na quarta-feira, permitiria que Berrettini superasse sua classificação de número 388, o recorde de sua carreira.
Quanto ao irmão, Matteo também avançou em uma partida que acabou não sendo concluída. O ex-finalista de Wimbledon liderava Alex Molcan, 6-0, 1-0, quando o eslovaco parou devido a uma lesão no pulso.