O japonês ganhou sua primeira medalha olímpica e chegou à segunda semifinal do Grand Slam este ano
# 5. Kei Nishikori-8/10
O japonês começou 2016 chegando às quartas-de-final do Brisbane International antes de chegar às quartas-de-final do Aberto da Austrália, onde foi derrotado pelo eventual campeão Novak Djokovic em dois sets. Após o Aberto da Austrália, Nishikori conquistou seu quarto título consecutivo do Aberto de Memphis. Ele então chegou às quartas de final do Indian Wells Masters pela primeira vez em sua carreira antes de cair para Rafael Nadal. Isso foi seguido por sua segunda final do Masters 1000 no Miami Open, onde perdeu para Novak Djokovic. Nishikori começou sua temporada em quadra de saibro chegando à final do Aberto de Barcelona, apenas para perder para Rafael Nadal. Seguiram-se as aparições consecutivas nas meias-finais em Madrid e Roma, onde perdeu para Djokovic em ambas as ocasiões. Ele encerrou sua temporada em quadra de saibro com uma eliminação na quarta rodada do Aberto da França, onde foi derrotado por Richard Gasquet. lesão no quadril. Em Wimbledon, Nishikori chegou à quarta rodada antes de ser forçado a se retirar contra Marin Cilic devido a uma lesão. No entanto, Nishikori se recuperou bem ao chegar à final da Copa Rogers. Em seguida, conquistou a medalha de bronze nas Olimpíadas do Rio, o que o tornou o primeiro japonês a ganhar uma medalha olímpica no tênis em 96 anos. Após as Olimpíadas, Nishikori alcançou sua segunda semifinal do Grand Slam no Aberto dos Estados Unidos, onde venceu Wimbledon e o campeão olímpico Andy Murray nas quartas de final antes de derrotar o eventual campeão Stan Wawrinka em quatro sets. Depois de um decepcionante swing asiático, Nishikori chegou à final do Basel Masters, onde perdeu para Marin Cilic. Nas finais do World Tour, Nishikori venceu sua partida de abertura contra Wawrinka, mas perdeu seus próximos dois jogos contra Murray e Cilic, ambos em dois sets. No entanto, seu recorde de 4-4 sets foi o suficiente para colocá-lo nas semifinais, onde foi derrotado por Novak Djokovic por 6-1, 6-1. suas performances este ano.